قادة الجيوش الإسلامية: أبو عبيدة بن الجراح، وخالد بن الوليد، وعمرو بن العاص، وشرحبيل بن حسنة، ويزيد بن أبي سفيان. وكان حاكم دمشق: نسطاطس بن نسطورس، وفي المدينة صهر الملك هرقل توما. وقبل الفتح جرت عدَّة معارك على الأبواب، كانت عنيفة ورهيبة، وكان على الأبواب القادة التالية أسماؤهم: يزيد بن أبي سفيان؛ على الباب الصغير. شرحبيل بن حسنة؛ على باب توما. عمرو بن العاص؛ على باب الفراديس. قيس بن هبيرة؛ على باب الفرج. أبو عبيدة بن الجراح؛ على باب الجابية. خالد بن الوليد؛ على الباب الشرقي. كما جعل ضرار بن الأزور على رأس ألفين من الفرسان؛ ليطوف بهم على الأبواب، وينجد مَن يحتاج إلى النجدة، وكانت المعارك حول دمشق تقوم بين المهاجمين والمدافعين من خلف الأسوار، يكون فيها تراشق بالنبل والحجارة. ثمَّ إن الناس من الروم فزعوا إلى توما وقالوا: إمَّا أن نُصالِح المسلمين أو تجد لنا مخرجًا، فوعدهم قتال المسلمين، ثم جهَّز جيوشًا على كلِّ الأبواب؛ لكي يُباغِتوا المسلمين في وقت واحد حدَّده لهم، وانطلقوا ليلًا بغارة شعواء، فثبَت لهم المسلمون، ودارت معركة حامية الوطيس على جميع الأبواب، وكانت أشد ما تكون على باب توما، ثم كَثُر القتل في الروم فارتدُّوا إلى الأبواب تاركين آلاف القتلى. وبعد حصار دام سبعين يومًا عَبَر خالدُ بن الوليد خندق الماء فوق القرب، ثمَّ رمى المسلمون الكلاليبَ فعَلِق اثنان منها، فرَقِي المسلمون السورَ ثمَّ مدوا بقية الحبال وصعد جمع من المسلمين فوق الأسوار، ونزلوا ففتحوا البابَ الشرقي في خفَّة وبراعة، ثم تدفَّقت الجيوش وقاتلتْ مَن وقف في طريقها. ولما علِم الروم وهم على باب الجابية بما حصل عند الباب الشرقي، سارعوا إلى أبي عبيدة وطلبوا تسليمَ البلدة بالأمان، فوافق ولم يَدرِ ما فعل خالد، ثمَّ دخلها صلحًا والتقى جيشُ خالد مع وفد أبي عبيدة الذي تَسلَّم المدينة في وسط المدينة عند كنيسة مريم، ثمَّ إن أبا عبيدة أمضى الفتح صلحًا وَفْق شروط المسلمين على المدينة كافة.
